Propriedades Orgânicas
• Eletronegatividade
→Capacidade dos átomos de atrair para si os elétrons de outros átomos em uma ligação química.
→F > O > Cl > N > C > H
• Tipos de ligações:
→Dipolo instântaneo - dipolo induzido (forças de London): moléculas apolares
- ex: hidrocarbonetos
→Dipolo permanente-dipolo permanente: moléculas polares sem H ligado a FON
- ex: éter, éster, aldeído, cetona, amina 3ª, haleto orgânico, amida dissubstituída, sal de ácido carbônico.
→Ligações de hidrogênio: moléculas polares com H ligado a FON (flúor, oxigênio ou nitrogênio)
- ex: álcool, fenol, enol, ácido carboxílico, aminas 1ª e 2ª, amidas não dissubstituída e monossubstituição.
→Forças de London < Dipolo permanente < Ligações de hidrogênio
• Temperatura de Ebulição:
→Quanto mais intensa for a interação molecular, maior a temperatura de ebulição
→Para uma mesma função orgânica, quanto maior a massa molar, maior a temperatura de ebulição
→Para uma mesma função orgânica, mesma massa molar, quanto mais ramificada, menor a temperatura de ebulição
• Solubilidade:
→Geralmente, compostos apolares são solúveis em solventes apolares ou de baixa polaridade.
→Geralmente, compostos polares são solúveis em solventes polares ou de alta polaridade.
→Solubilização: moléculas de soluta deixam de interagir apenas entre si para serem dispersas no meio, interagindo com as moléculas de solvente.
Surfactantes
• Surfactantes: são moléculas anfifílicas.
• Anfipáticas/anfifílicas: espécies químicas que apresentam porções polares e apolares na mesma molécula. Há nela uma porção polar (grupo funcional - OH) e outra polar (cadeia carbônica)
• Os sabões são sais orgânicos de cadeia carbônica longa, materiais que apresentam moléculas com porções polares (hidrofílicas ) e apolares (lipofílicos).
→Quando o sabão é utilizado para remover óleos/gorduras, sua porção apolar interage com as partículas de gordura, enquanto a parte polar se orienta em direção às moléculas de água, formando agregados esféricos (micelas).
• Tipos de surfactantes:
→Catiônicos: ionizam-se em água, originando uma carga positiva na extremidade polar.
→Aniônicos: ionizam-se em água, originando uma carga negativa na extremidade polar.
→Não iônicos: extremidade polar não sofre ionização.
→Anfóteros: possuem ambas as funções ácida e básica em sua estrutura, sofrendo ionização em água originando uma estrutura com carga positiva e negativa.
• Micelas: agregados globulares formados por moléculas anfipáticas. Quando essas moléculas estão em meio polar (água), suas caudas apolares tendem a se agregar, envolvendo a gordura e deixando para fora a parte polar, que interage fortemente com o meio.
Teorias Ácido-Base
Reações Orgânicas
• Classificação de reações orgânicas:
→Reação de Substituição: troca de um átomo que faz parte do composto orgânico por outro átomo.
- R一H + AB → R一B + HA
- Ocorre com alcanos e aromáticos.
→Reação de Adição: quando um átomo ou grupo de átomos é adicionado a uma molécula orgânica que contém uma ligação.
- Ocorre com compostos insaturados.
→Reação de eliminação: caracterizadas pela retirada de 2 átomos (ou grupos de átomos), dando origem a uma nova substância.
• Mecanismos de reação:
→Cisão homolítica:
- Formadas pelo compartilhamento de elétrons da camada de valência dos átomos envolvidos na formação de moléculas.
- Ela ocorre quando um par de elétrons que formam a ligação covalente é separado igualitariamente entre os átomos, resultando em radicais livres (espécies químicas instáveis que apresentam elétrons desemparelhados {elétron que não está ligado ao seu correspondente de sinal oposto} com alto potencial energético).
→Cisão heterolítica: aquela em que o par de elétrons é separado de forma desigual, resultando em espécies químicas iônicas, ou seja, que apresentam cargas elétricas.
Reações de adição
Adição em Cicloalcanos
Oxidação Energética
Oxidação de Álcoois
Fonte: CERICATO, Lauri. et al. Revisão Anual de Química - Módulo 4. São Paulo, SP: Editora FTD, 2018.
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