ORGÂNICA
• Além de carbono, compostos orgânicos são formados por outros elementos, como hidrogênio, oxigênio, nitrogênio, fósforo, enxofre, flúor, cloro, bromo e iodo.
• Principais características:
→Baixa estabilidade sob temperaturas elevadas, decompondo-se em temperaturas em torno de 600ºC
→Baixas PE e PF.
→Predominância de ligações covalentes.
• Postulados de Kekulé:
→Carbono é tetravalente (estabelece 4 ligações)
→4 valências do C são equivalentes: o átomo de Cl aparece em posições diferentes, mas se trata do mesmo composto.
→C estabelece ligações, formando cadeias, que podem ter tamanhos variados.
• Carbono tetravalente pode ser tetraédrico (4 ligações simples), trigonal plana (2 simples e 1 dupla) ou linear (1 simples e 1 tripla).
Fórmula Linear: Os carbonos são representados em forma de linhas em zigue- zague. Em cada extremidade da linha há um carbono. Como C faz 4 ligações, quando ele tem menos que 4, significa que possui hidrogênio.
Classificação de Carbonos
• Carbono primário: C ligado a no máximo 1 átomo de C
• Carbono secundário: C que se apresenta ligado a 2 átomos de C
• Carbono terciário: C que se apresenta ligado a 3 átomos de C
• Carbono quaternário: C que se apresenta ligado a 4 átomos de C.
• Cadeias carbônicas abertas: Esse tipo de cadeia tem duas extremidades ou mais e não possui ciclo nem anel aromático.
• Cadeias carbônicas fechadas:
→aromáticas: Possuem pelo menos um anel benzênico
-monocíclicas: apresentam somente 1 anel benzênico.
-policíclicas: apresentam mais de 1 anel benzênico.
→não aromáticas: não possuem nenhum anel benzênico
• Cadeias carbônicas mistas: Possuem uma parte aberta e uma parte fechada.
• Compostos Saturados: Ocorrem somente ligações simples entre carbonos.
• Compostos Insaturados: Ocorrem ligações duplas e triplas entre carbonos.
• Cadeias Ramificadas: apresentam pelo menos 1 ramificação
• Cadeias Normais: não apresentam ramificação
• Cadeias Homogêneas: não apresentam átomos diferentes de C entre carbonos
• Cadeias Heterogêneas: possuem heteroátomo (átomos diferentes de C entre Cs)
Nomenclatura de Compostos Orgânicos
• Número de Carbonos (prefixo):
• Ligações entre carbonos (2ª parte):
→Saturadas (ligações simples): AN
→INSATURADAS:
• Função do composto (3ª parte):
→O: Hidrocarboneto
→OL: Álcool, Fenol e Enol
→AL: Aldeído
→ONA: Cetona
→ÓICO: Ácido carboxílico
→INA: Amina
• Se houver alguma ligação dupla ou tripla (insaturações) ou alguma ramificação (quando há na estrutura mais de 2 extremidades) na cadeia carbônica, torna-se necessário numerar os carbonos da cadeia para poder indicar no seu nome onde a insaturação ou a ramificação está ocorrendo.
→A numeração deve começar do carbono da extremidade que estiver mais próximo do grupo funcional (álcool, ácido carboxílico, aldeído, cetona, amina…).
→Em todos os casos, inicia-se a nomenclatura considerando-se a seguinte ordem de importância: grupo funcional > insaturação > ramificação
→Se há mais de 1 ramificação, são escritas em ordem alfabética, desconsiderando prefixos (di, tri…).
→But-1-eno:
• Substituintes hidretos:
Nomenclatura de Cadeias Unificadas
1) Determinar a cadeia principal (CP - é a maior sequência de carbonos; não necessariamente em linha reta).
→Se o composto tiver insaturação (dupla ou tripla ligação), a CP é a maior sequência que contém a dupla ou tripla.
→Se tiver 2 ou + CP, escolher a mais ramificada
→Se o composto tiver grupo funcional (GF), a CP é a maior sequência que passa pelo carbono do GF.
2) Dar nome aos substitutos (radicais ou ramificações)
3) Nomear a CP segundo a prioridade abaixo:
→GF > insaturação > substituintes (radicais).
4) Iniciar o nome do composto
→Escrever o nome dos substituintes em ordem alfabética.
→atenção: di, tri, but, pent… não contam
5) Terminar o nome do composto pelo nome da CP.
→Prefixo + infixo + sufixo.
Cadeias Carbônicas
• Hidrocarbonetos: compostos orgânicos que contém apenas carbono e hidrogênio.
→maioria é apolar, com baixos PF e PE.
1) Alcanos (parafinas): simples ligações; cadeias abertas; Somente entre C e H; ex: butano.
2) Alcenos: 1 ligação dupla entre carbonos; Cadeia aberta; ex: eteno.
3) Alcinos: cadeia aberta com 1 tripla ligação; ex: etino.
4) Alcadienos: aberta com 2 duplas ligações entre carbonos.
5) Ciclano: fechado com simples ligação entre carbonos.
6) Cicloalceno: fechado com dupla ligação entre carbonos.
7) Aromático/benzeno: fechado com 3 dupla ligações entre carbonos.
Funções Orgânicas Oxigenadas
•Álcool (-ol): Contém o grupo OH ligado a 1 carbono que só faz ligação simples com todos os seus vizinhos.
→PE e PF maiores que dos hidrocarbonetos
→Fenol: OH ligado diretamente a um benzeno.
→Enol (en-ol): OH ligado a um C que faz dupla ligação (insaturado) com outro C.
→Enol e Fenol não são álcoois, com “ol” como sufixo.
• Éter: compostos com o oxigênio como o heteroátomo (meio de 2 radicais).
→nomenclatura: prefixo + oxi + sufixo.
• Éster (-ila): presença de C=O (dupla ligação) ligado a OーR (simples ligação).
• Aldeído (-al): Possui carbonila (C=O), 1H e radical.
• Cetona (-ona): Possui uma carbonila (C=O) ligado a 2 radicais.
• Ácidos Carboxílicos (ácido -oico): Contém COOH ou CO2H
→PE e PF maiores que dos álcoois
→ácidos graxos: tem uma parte polar e uma parte apolar; Micela:
→ácido carboxílico + álcool = micela (filamento do sabão; polar e apolar).
Funções Orgânicas Nitrogenadas
• Amina: Contém 1 N ligado a um C que não faz ligação dupla com O.
→nomenclatura: (prefixo nº de C) + amina
→Amina Primária: NH2 e substitui 1H por um radical orgânico (C). R - NH2
→Amina Secundária: NH e substitui 2H por 2 radicais orgânicos (2C). R - NH - R
→Amina Terciária: N e substitui 3H por 3 radicais orgânicos (3C).
• Amida: C é vizinho de N e faz dupla ligação com O.
→nomenclatura: (prefixo nº de C) + (an/en/in) + amida.
• Sal Orgânico: ácido orgânico + base → sal orgânico + água
→nomenclatura: (nº de C) + (an/en/in) + oato de (nome do cátion)
Isomeria
• Compostos isômeros: apresentam a mesma fórmula molecular, mas diferentes fórmulas estruturais.
• Isomeria constitucional: apresentam mesma fórmula molecular, diferentes fórmulas estruturais e distintas propriedades
→Isomeria de função: apresentam funções orgânicas distintas (ex: um é característico de éter, outro de ácido carboxílico), e propriedades diferentes.
→Isomeria de cadeia: mesma fórmula molecular, mas diferentes cadeias carbônicas (ligações entre os átomos de carbono e hidrogênio).
→Isomeria de posição: se diferenciam pela posição de um grupo funcional, um grupo substituinte ou de uma insaturação.
→Isomeria de metameria: o que diferencia é a posição do heteroátomo (átomos diferentes de carbono entre carbonos).
• Isomeria geométrica: isômeros diferenciados por meio da comparação da posição de seus átomos no espaço, não por sua sequência de átomos
→Cis: Quando cada carbono da dupla apresenta 1 H e estes estão “do mesmo lado”.
→Trans: Quando cada carbono da dupla apresenta 1H e estes estão “de lados opostos”.
→Em cadeias abertas:
- Deve ter dupla ligação entre C
- Deve ter ligantes diferentes em cada C da dupla.
- Para usar cis e trans: 1 H em cada C da dupla.
→Em cadeias fechadas:
- Deve ter 2 carbonos com ligantes diferentes para fora do ciclo.
- Para usar cis e trans: 1 H em cada 1 desses 2Cs.
• Isomeria Óptica:
→Estuda o comportamento das substâncias quando submetidas a um feixe de luz polarizada, que pode ser obtida a partir da luz natural (não polarizada).
→Substância dextrorrotatória/dextrógiras (d): desvio ocorre no sentido horário (para a direita)
→Substância levorotatória/levógiras (l): desvio ocorre no sentido anti-horário (para a esquerda).
→Substâncias que possuem atividade óptica (desviam o plano da luz polarizada) são formadas por moléculas assimétricas (Apresentam, pelo menos, um carbono assimétrico ou um quiral {carbono que apresenta quatro ligantes diferentes}).
→Ácido láctico: por apresentar um carbono assimétrico (quiral), apresenta dois isômeros opticamente ativos:
→Moléculas com vários carbonos assimétricos diferentes.
- n = número de carbonos quirais diferentes.
- Isômeros Opticamente Ativos (IOA): Regra de van’t Hoff
- Isômeros Opticamente Inativos (IOI)
- No caso, temos 2 carbonos quirais diferentes, logo:
*IOA = 2^n = 2^2 = 4
*IOI = 2^(2-1) = 2^1 = 2
→Ácido Tartárico: Possui 3 isômeros ópticos: 1 dextrogiro, 1 levógiro e 1 Meso
→Enantiômeros (enantiomorfos): isômeros ópticos que desviam, com o mesmo ângulo, o plano da luz em sentidos opostos e são imagens especulares.
→Diastereoisômeros (diastereômeros): isômeros ópticos que desviam, com ângulos diferentes, o plano da luz e não são imagens especulares um do outro. Possuem propriedades físicas e químicas diferentes.
→Mistura Racêmica: obtida da união de partes iguais (equimolares) do Isômero Dextrógiro com o Isômero Levógiro. Ela é opticamente inativa por Compensação externa.
→Isômero Meso: isômero opticamente inativo resultante de uma compensação Interna. Ocorre quando, na mesma molécula, tenho 2 carbonos assimétricos Iguais. Assim, um pode desviar o plano da luz para direita e o outro para Esquerda. Como são iguais, desviarão com o mesmo ângulo, resultando num cancelamento do desvio. Isso ocorreu na mesma molécula, por isso compensação interna. Ex: ácido tartárico.
Combustão
• Toda combustão é exotérmica
• Combustão Completa: ocorre com quantidade suficiente de O2
→Produz CO2 e H2O
• Combustão Incompleta: ocorre com quantidade insuficiente de O2
→Produz CO e H2O ou C(s) (fuligem) e H2O
Petróleo
• Sua formação se deu devido à grande quantidade de restos vegetais e animais que se depositaram no fundo dos mares e lagos, sendo soterrados, submetidos a altas pressões e temperaturas, passando por transformações químicas.
• Combustível não renovável a curto prazo (10 milhões de ano)
• Formado por uma mistura de hidrocarbonetos (apolares, insolúveis na água)
• Gás natural (gás explosivo que fica em cima do petróleo e o empurra).
• Destilação Fracionada do Petróleo:
→separam-se os hidrocarbonetos pelo ponto de ebulição; os menos densos têm menores PE e ficam mais para cima.
→Os compostos de baixo são aquecidos, de modo a serem quebrados
• Craqueamento: método que permite a quebra de 1 molécula de óleo diesel, lubrificante, ou querosene (hidrocarbonetos de elevada massa molar) em 2 moléculas menores de massas molares mais baixas através do aquecimento desse óleo a uma temperatura de aproximadamente 500ºC utilizando um catalisador apropriado.
→permite que frações do petróleo que são vendidas por valores menores transformem-se em frações de maior valor comercial.
• Metano (CH4): sem cor, sem cheiro
Fonte: CERICATO, Lauri. et al. Revisão Anual de Química - Módulo 3. São Paulo, SP: Editora FTD, 2018.
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